Alors que Marshall, son meilleur ami, a décidé de demander sa copine Lily en mariage, Ted se rend compte qu’il arrive à un moment de sa vie où il veut lui aussi se fixer. Alors qu’il est au bar avec Barney, son autre meilleur ami, il rencontre Robin, une journaliste, pour qui il a le coup de foudre. Il l’invite à dîner, mais tout ne se passe pas comme prévu...

Alors qu’il pensait pouvoir l’oublier, Ted croise Robin et comprend qu’il est toujours amoureux d’elle. Il fait tout pour la revoir, mais en essayant de ne pas le montrer. Il décide donc de l’inviter à une soirée chez lui, mais de manière "décontractée". Le fait de s’être fiancée a un impact direct sur la libido de Lily.

Las de toujours sortir au même endroit, Barney emmène Ted à l’aéroport pour draguer. Là-bas, il font la connaissance de deux filles qui se rendent à Philadelphie. Comme par hasard, Barney leur avoue qu’ils s’y rendaient aussi, et prennent l’avion avec elle. Une fois dans les airs, ils apprennent qu’elles sont à deux doigts de se marier avec des joueurs de football américain. Prêts à retourner à New York, les deux amis se font arrêter par la sécurité de l’aéroport. Marshall étant occupé à travailler sur un devoir, Lily et Robin sortent en célibataires au McLaren’s.

Parce qu’il trouve enfin à son goût une chemise qu’il avait achetée six ans plus tôt mais qu’il n’avait jamais mise, Ted pense que ses goûts ont évolués. Il décide donc de reprendre contact avec une de ses ex, Natalie. Malheureusement pour lui, il ne se rappelle plus comment s’est passé leur séparation.

Lily veut faire des "trucs d’adultes" pour se sentir à l’aise lorsqu’elle discute avec ses collègues. Ils décident donc avec Marshall d’organiser une dégustation de vin chez eux. Pendant ce temps, Ted et Barney se rendent dans une des discothèques les plus chics, dont le propriétaire est fan des reportages de Robin.

Pour la quatrième année consécutive, Ted enfile son costume du bulletin de vote mal perforé, dans l’espoir de retrouver une fille qu’il avait rencontré lors de la fête sur le toit de l’immeuble quatre ans auparavant. Celle-ci était déguisée en Potiron Cochon, et lui avait laissé son numéro de téléphone, que Ted a égaré. Lily et Marshall tentent une nouvelle fois de remporter le concours du meilleur costume, qui se déroule au McLaren’s, et se déguisent cette année en pirate des caraïbes et en perroquet. Robin ne semble pas sur la même longueur d’onde que son nouveau petit ami.

Lorsque la responsable d'une agence matrimoniale, ayant 100 % de réussite dans les rencontres qu'elle a organisé refuse de prendre en charge Ted qui selon elle est compatible avec aucune des femmes qu'elle représente, celui ci est déterminé à trouver la femme qui lui correspond par tous les moyens. Après avoir trouvé l'une d'entre elles grâce à la base de données de l'agence, Ted lui rend visite pour se prouver que les prédictions étaient fausses.

Alors que Lily est de plus en plus présente dans l'appartement partagé par Marshall et lui même, Ted s'imagine que les autres font se débarasser de lui et qu'il va se retrouver seul. Ted dit alors à Marshall que lorsque lui et Lily seront marier, il souhaite garder l'appartement. Le problème, c'est que Marshall a la même idée.

Ted & Robin sont surpris de tomber sur Barney lorsqu'ils se rendent à une association à l'occasion de la fête de Thanksgiving.

Pour une fois, Ted profite à fond d'une fête, il doit alors compter sur ses amis le lendemain matin pour savoir ce qu'il s'est vraiment passé la veille.

Ted loue une limousine pour emmener toute la bande fêter la nouvel an comme il se doit. Ils décident de se rendre à 5 fêtes différentes avant minuit pour choisir celle qui sera la meilleure lors du passage à la nouvelle année.

Robin accepte d'accompagner Ted au mariage de deux de ses amis mais à cause de la maladresse de Ted, le mariage n'aura peut être jamais lieu.

Ted rencontre une jeune femme au mariage. Ils veulent se souvenir de cette nuit pendant longtemps et se mettent d'accord pour ne pas dévoiler leur identité mais le lendemain Ted regrette et veut revoir la jeune femme.

Ted invite Victoria à passer la soirée avec lui dans l'appartement, Robin et Barney vont ensemble au jeu de laser tandis que Lily et Marshall qui fêtent leur 9e anniversaire restent malencontreusement bloqués dans la salle de bain car ils ne veulent surtout pas interrompre Ted et Victoria qui se sont installés sur le canapé du salon.

Barney reçoit une cassette vidéo qu'il a réalisée lorsque son ancienne petite amie l'a quitté pour un homme plus âgé. Il accepte de raconter son histoire, à condition que ses amis aussi racontent leur aventure la plus humiliante.

Marshall va acheter un costume pour un entretien d'embauche avec Barney tandis que Lily choisit une robe de mariée avec Victoria et Robin. Ce faisant, Victoria se demande si elle doit quitter Ted pour partir en Allemagne pendant deux ans, et Ted se demande s'il doit tout faire pour la retenir ou la laisser partir.

Ted reçoit le 3e paquet de la part de Victoria rempli de petits gâteaux, alors qu'il ne lui a toujours rien envoyé. Robin lui conseille de lui envoyer un carton plein de souvenirs de New York et un journal datant de trois jours auparavant. Marshall, quant à lui, commence à travailler avec Barney, et ne se sent pas à l'aise dans ce milieu qui ne lui ressemble pas.

Ted attend désespérément l'appel de Victoria lorsque Robin l'appelle et l'invite à venir chez elle. Indécis, il finit par accepter et appelle Marshall pour lui demander conseil. Il apprend alors que Robin a un faible pour lui et décide d'aller la voir.

Un article de Robin a été nommé pour un Prix. Elle invite alors ses amis à venir à la cérémonie, mais elle ammène Sandy Rivers, son collègue à la télévision, tandis que Ted vient accompagné de Mary, une jeune prostituée.

Le mariage de Lily et Marshall approche. Ils ont enfin l'endroit dont ils rêvaient pour se marier. Mais ils doivent encore obtenir le groupe que Marshall souhaite. Pour cela, toute la bande se retrouve dans un bal de promo.

C'est l'anniversaire de Ted, l'occasion pour lui de se poser pas mal de questions par rapport à ses relations avec les femmes. Il décide alors de s'inscrire à Love Solutions qui prétend avoir trouvé la femme parfaite pour lui. Lily quant à elle est en proie aux doutes par rapport à son mariage avec Marshall.

Ted essaie d'empêcher Robin d'aller faire du camping pour qu'il puisse passer du temps avec elle. Pendant ce temps, Marshall découvre les nouveaux projets de Lily.